La presencia de los pueblos íberos, romanos y visigodos en la zona se puede confirmar por los restos de cerámica, utensilios de metal, cuevas y muestras de arte doméstico y guerrero que los labriegos y constructores han ido encontrando enterrados en la zona. Del período romano se han hallado columnas y un sarcófago de piedra en el Alto de la Iglesia. Fue el pretor romano Cayo Flaminio y sus tropas quienes penetraron en San Agustín.
Llegó la Reconquista y muchos de los habitantes de la comarca fueron reclutados en el año 877, por el rey moro de Córdoba Mohamed I para luchar contra los cristianos. En el año 932, las tropas castellanas atravesaron Somosierra y Guadarrama, expulsando a los árabes. Tras esta campaña, San Agustín quedó en tierra de nadie, entre los dos ejércitos en conflicto.
Los primeros documentos escritos que se conservan son del siglo XIII y revelan que en el 1084, el rey Alfonso VI conquista San Agustín a los moros en su marcha hacia Toledo y manda repoblar la zona con gentes de Castilla.
La villa perteneció a la corona de Castilla hasta 1382, año en que Juan I entrega la villa y término de San Agustín a Pedro González de Mendoza. Así continuó, en manos de la familia Mendoza, hasta que en 1461, otro Don Pedro González de Mendoza, obispo de Calahorra e hijo del célebre poeta Marques de Santillana, se la intercambió por otras posesiones a don Diego Arias de Ávila, Contador mayor del rey Enrique IV. De Don Diego descendieron los condes de Puñonrostro, cuyo escudo de armas continúa plasmado en el actual escudo de San Agustín.
A principios del siglo XVI, la reina Juana la Loca, otorgó a San Agustín el título de villa «autorizándole el uso de horca, pica, cepo, cadena, azote y otras insignias y prerrogativas de jurisdicción y justicia». También le anexionó la parte norte de Valdelagua. En el siglo XVII San Agustín fue declarada dehesa boyal para el pasto de ganado mayor y menor, frente a la parte de Pedrezuela que se reparte entre los vecinos. Esto provocó conflictos entre el conde de Puñonrostro y el pueblo, pero así se librará de la desamortización de Mendizábal de 1798.
En el siglo XIX San Agustín padece la llegada de las tropas francesas en la Guerra de la Independencia. En una sola noche, tras pernoctar en la Iglesia, la destruyeron e incendiaron dejando el Archivo Municipal hecho cenizas. La aterrorizada población se refugió en Moncalvillo y otros lugares próximos.
La tecnología y el desarrollo industrial provocan un cambio en la villa. En 1917 la población sobrepasa los 500 habitantes. En 1926 el Monte de Moncalvillo se declara Monte de Utilidad Pública. Desde los años 70 el crecimiento industrial y de población provoca continuas reformas que aún hoy se hacen presentes.
